Согласно летописной традиции, Ольга была родом из Пскова и будучи правнучкой Гостомысла, приходилась родственницей правившего тогда на Руси Олега. В 903 г. ее выдали замуж за Игоря, сына Рюрика, будущего великого князя, которому в то время исполнилось 25 лет. Поскольку в 903 году она была еще маленькой девочкой, брак поначалу был номинальным.

Юность княгини пришлась на вторую половину правления Олега, период, отмеченный бурными событиями, в частности, походами на Византию и в Прикаспий. Около 913 г. Олег предпринял грандиозный поход к Каспийскому морю и разграбил Азербайджан, но на обратном пути, на Нижней Волге, на его ослабленное и перегруженное добычей войско напали мусульмане, находившиеся на службе у хазар, и перебили большую его часть. Видимо, именно тогда погиб и Олег, о смерти которого летописная традиция содержит противоречивые сведения. По крайней мере в Киев он больше не вернулся, и муж Ольги, Игорь Рюрикович, которому уже исполнилось 35 лет, стал полновластным правителем Руси.

О годах правления Игоря известно очень мало. В 914 г. ему пришлось покорять древлян, ранее подчинившихся Олегу. В следующем году он выступил против впервые появившихся в степях Причерноморья печенегов, однако на этот раз все обошлось мирно.

В 930 г. наметилось сближение Византии и Руси, и вскоре дружины русичей во главе с неким Хельгу (возможно, воеводой из клана уже покойного князя Олега) по соглашению с византийским императором Романом I захватили хазарский город Самкерц на Таманском берегу Керченского пролива, но были разбиты хазарским полководцем Песахом. В результате Игорь, видимо, под давлением хазар, вынужден был выступить против Византии. Предпринятый в 941 году морской поход на Константинополь закончился неудачно: византийцы сожгли его флот «греческим огнем».