Никоновская летопись сообщает о походе киевского князя на полочан в 865 г. (уже поддавшихся варягам, в X в. в Полоцке были варяжские князья). Четырьмя годами позже Аскольд, по сведениям В. Татищева, воевал в земле кривичей, в верховьях Днепра и Западной Двины. Судя по всему, Аскольду удавалось блокировать усилия Рюрика взять под контроль узел речных путей, связывающий верховья Ловати, Западной Двины, Днепра и Волги.

Олег, унаследовав власть умершего в 879 г. Рюрика и став опекуном его малолетнего сына Игоря, перешел в наступление.

Летописный рассказ о захвате Киева Олегом отражает легенду, пропагандируемую новой варяжской династией для обоснования своего права на власть над Русью. По этой версии, Олег, овладев Смоленском и Любечем, подошел к Киеву, но остановился ниже по течению и, представившись купцом, пригласил Аскольда и Дира на торг, где вероломно убил их. После этого киевляне признали право Олега на власть якобы потому, что он был опекуном Игоря, считавшегося законным князем как сын Рюрика.

На алогичность этого сказания исследователи обращали внимание давно. Трудно понять, как прохождение военной флотилии под киевскими кручами осталось незамеченным киевлянами; как они не узнали о продвижении сил Олега на юг даже после захвата им Любеча; почему Аскольду пришлось выходить к самозванным купцам, остановившимся к тому же на приличном расстоянии (в районе нынешней станции метро «Днепр») от его резиденции; почему после убийства Аскольда Киев открыл ворота Олегу и принял его как правителя?